陈独秀当了北大教授后，依然我行我素，特立独行，常常流连于北京有名的烟花之地八大胡同，据说他的很多激扬文字都是在八大胡同的床上完成的。1919年，北京的报纸刊登了陈独秀在八大胡同“因争风抓伤某妓女下部”的新闻。这事让北大有点下不了台，结果，陈独秀在当了两年多北大教授后，被北大开除。几个月后，他又因为散发传单入狱。发传单这事发生在1919年6月11日。那天晚上，40岁的陈独秀站在新世界屋顶花园，向下层露台上看电影的群众散发传单。这种空前绝后的举动，让陈独秀失去了自由。
陈独秀入狱后，反响极大，在社会各界的积极营救、声援下，陈独秀受了三个多月的牢狱之苦后获释。1920年2月14日，为躲避军警的追捕，陈独秀打扮成财主模样，与账房先生打扮的李大钊，乘着一辆带篷骡车偷偷离开北京直奔天津。两人在路上商量出一件开天辟地的大计划组织中国共产党。1921年7月23日，中共一大在浙江嘉兴南湖的一条游船上秘密召开，陈独秀没去，却被缺席选举为首任中共总书记。
从1910年至1925年的15年间，是陈独秀一生中最繁忙，也是建树最大的时期。这一时期，高君曼始终相伴左右，不仅是他生活中的伴侣，也是他事业上的支持者与助手。她帮助编辑出版《新青年》杂志，掩护陈独秀的革命活动，充当联络员，甚至与他一起被捕坐牢。两人度过了来自外界的一个个难关，但最终还是在感情这个难关上卡壳了。自1922年起，两人感情逐渐冷淡。为了孩子的教育问题，两人最终发展到拳脚相向。陈独秀对儿子要求非常严酷，他让老大、老二小兄弟俩睡图书馆的地板，外出打工自食其力，以磨炼意志。继母兼姨母的高君曼心生不忍，提出让孩子回家吃住，不许，君曼又请人说情，陈独秀斥为妇人之仁，还是不许。无奈之下，高君曼于1925年带着一儿一女移居南京。自此一别，两人再也没有见过面。
