在亲友的资助下，启功入学读书，但因家境窘困最终高中未能毕业即辍学回家。辍学后，他先后师从贾羲民、吴镜汀、戴姜福等学习书法丹青和古典文学，为维持生计还做过家庭教师。
1933年，启功曾祖门生、原北洋政府教育总长傅增湘介绍他去见辅仁大学校长陈垣。据启功自己透露，此行的目的“当然意在给我找一点谋生的机会。”陈先生对傅增湘推介的这位后生评价颇高：“写、作俱佳。”随即安排他到辅仁大学附中教授国文，但不到两年，有人以学历不够为由将其解聘。1935年，陈垣又安排启功到辅仁大学美术系当助教，恰巧以前辞退他的那个人分管美术系，不久启功再次被解聘。
但陈垣认准了启功是个可就之才，1938年暑假开学后，他聘请启功担任辅仁大学国文系讲师，教授大一国文。当时启功比学生大不几岁，与同学们相处甚洽，据1942年考入辅仁大学的来新夏回忆：
独有一位正在壮年的老师启功与学生融洽无间，他仅比我大11岁，又很幽默，平易近人。他教大一国文，尚是讲师职称；但他的书画造诣与成就，已是名满故都。有一批年轻人围绕在他左右，每周日总有不少年轻人在他家聚集，绝大多数是来请教画法、画技的。一个偶然机会，我与他相识，他也像待其他年轻人一样，命我周日可到他在黑芝麻胡同的家去做客聊天。启先生善谈，说古道今，有时兴至谈到午时，启先生就留饭，饭后继续谈。
