曹操已在徐州城外屯兵，刘备与孔融等援军又在更远处驻扎。商讨退敌计策时，刘备一语道破城中乏粮，难以久持的要害，随即调派部下人马。他命赵云、关羽领军四千协助孔融，自己与张飞率千人奇袭曹营，入城与陶谦会合。
曹操因兖州被吕布攻袭，不得以拔寨收兵，徐州之危暂时化解。此后，刘备继续留在城中守备，赵云则还军复命。这一节，刘、赵没有太多交集，行军打仗亦是分工行事，却可从中一窥两人的默契。
奔袭曹营，刘备作为仁主自然要身先士卒，而张飞刚猛而意气用事，更适合冲锋陷阵，留在身边也可及时归正其言行，保全大局。关羽和赵云，都是智勇双全的将士，而且在性格上，赵云的平易谦和恰能弥补关羽刚而自矜的不足。也正因为完全的信赖与推重，刘备也更放心让赵云与关羽配合作战。
然而，见也匆匆，别也匆匆，刘备与赵云分别时的场景一如初见，“执手挥泪而别。”
卧牛山喜得良将
再到刘备兵败小沛，兄弟离散时，桃园结义的三兄弟凭借同生共死、忠心不二的信念，历尽艰难后终于在古城聚义，以图东山再起。劫后逃生的刘备既无兵卒与任何一路诸侯相抗，更无栖身之所，飘摇似无根浮萍。而此时的赵云因公孙瓒兵败自焚，竭忠无主，报国无门，只得四海漂泊，惶惶如丧家之犬。
相似的际遇指引着赵云慢慢靠近刘备。刘备、关羽重逢后，欲取道卧牛山，却见手下周仓带伤复命。卧牛山本是周仓啸聚之处，不料近日突然出现一人一骑，只一合便将现任的头领刺死，并招降其余士卒。
