有人形容蔡康永是“名士风流”，不会很快，也不会很慢;不会很冷，也不会很热;睿智但不尖刻，诙谐而不庸俗。他笑眯眯地抛出热辣的话题，又在对方陷入窘境之前适可而止。
蔡康永在作家的道路上也走得非常成功，迄今为止他已版了20多部文学作品，他有个习惯，每当要告别生命中的某个阶段，就会出书。他用《痛快日记》告别童年往事，用《LA流浪记》告别异国求学时期，用《说话之道》为主持人事业交出了一份成绩单，而在《那些男孩教我的事》中，他描述了曾经给自己留下深刻记忆的30多个男孩的故事，其中包括他的男友刘坤龙和张国荣......
除此之外，他还是一出色的设计师，配音演员，演讲家，以及演员，导演......
蔡康永是娱乐圈为数不多勇于承认自己出柜的人，他的同性男友是台北土城德霖技术学院土木工程系的英文老师刘坤龙，身高180厘米，早年赴英留学，外形很有文艺气息，他的父亲曾经担任北县土城乡长，为当地望族，家中还有两位姐妹，刘坤龙是家中惟一的男丁。在家族传宗接代的压力下，刘坤龙曾在2000年有过1次婚姻，但是维持不到1年便离婚了，也并无任何子女。
蔡康永和刘坤龙在1994年相识相恋，2002年接受李敖访谈时公开恋情，虽然两人并没有结婚的打算，但是两人却在台北市买豪宅共筑爱巢。
在豪宅内，蔡康永打造了一间自己梦想的书房，屋内就是大男人裸露身体的壁纸，其中一个男的就是刘坤龙几近全裸的在壁纸上。
