同时，在校期间，他曾代表学校参加了包括作文、辩论、演讲等所有校际比赛，获得全省演讲冠军、全省作文冠军等无数奖项，教育部长亲自为他颁发奖状，他的照片也登上了台湾报纸头版，载入校史。
蔡康永大学就读于台湾第一所私立大学，素有“台湾最美大学”美誉的东海大学(2015年两岸四地大学星级排名，东海大学入选“中国高水平大学”)社会工作学系，后转至外文系。
1986年，24岁的蔡康永凭借父亲好友、著名导演胡金铨的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。
像很多明星一样，蔡康永的成名之路同样也离不开贵人的相助，1989年暑假期间，蔡康永为滚石唱片陈淑桦专辑《跟你说听你说》及飞碟唱片黄莺莺专辑《红伶心事》担任唱片文案，同时接受著名作家白先勇邀请将其小说《谪仙记》改编为电影剧本《最后的贵族》，由谢晋导演。
1990年，蔡康永成功获得UCLA电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾发展，起初在世新大学电影系担任电影语言、风格评论讲师和传播学院制作中心副主任，同时参与电影制片以及编剧、影评的工作，并担任影评人在《联合报》、《影响》等杂志上发表影视评论。
其煽情的文字引起了著名主持人张小燕的注意，于是她的节目只要聊电影，就邀蔡康永助阵，正因为如此，他父亲的朋友周乃忠将他推荐给许鞍华导演，并在电影《客途秋恨》里担任策划和制片经理，同时代表许鞍华出席当年的戛纳影展。
