之后，他被邵逸夫的夫人方逸华选中，签入邵氏，为多部香港电影编剧，其中最广为人知的电影有李连杰主演的《功夫皇帝方世玉》，并且担任《中时晚报》电影奖、第五届商业映演类和第六届非商业映演类的评审(“中时晚报电影奖”后改名为“台北电影节”)。
蔡康永原本打算在电影界发展下去，但是在看过太多电影圈“十载寒窗无人晓”的故事后，蔡康永认为自己不是像李安那样能熬得住的人，所以不想这样耗费自己的人生。
1995年，他离开电影圈，为CTN大地频道制作节目，成为其制作的《流行都市》的节目主持人之一，1996年TVBS创台，受张小燕提携，开始主持《翻书触电王》，主要聊电影和漫画，该节目令他在主持界崭露头角，其后的名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》令也在综艺界走红。
在担作主持人期间，他还受邀担任男性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物，之后又受台北之音电台台长徐璐赏识，在王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监。
2004年，王伟忠的《康熙来了》开播，蔡康永联袂小S主持，幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功，令他红遍两岸三地，成为台湾综艺界的天王级主持人。 除了《康熙来了》外，他还曾主持过《两代电力公司》《真情指数》《志永智勇电力学校》等数档王牌综艺节目，同时连续多年主持金马奖、金钟奖颁奖典礼。
