2008年，奥巴马在争取民主党总统候选人提名的过程中，与他当时的对手、彼时的纽约州联邦参议员希拉里·克林顿进行了一场传奇对决。在这场一对一的辩论中，两人斗智斗勇，就像在模拟法庭上激烈舌战的法学教授。
尽管经过了艰苦卓绝的斗争，奥巴马还是非常钦佩希拉里让他赢得这一荣誉的方式（他在2016年属于希拉里的民主党代表大会上评价道，她当时是“穿着高跟鞋往后退”（Backwards in High Heels））。那年秋天，克林顿和她的丈夫热情地为奥巴马助选，这对巩固两位前竞争对手之间的相互尊重有莫大的帮助：奥巴马希望克林顿担任国务卿，处理国际事务，而他则要处理美国国内的经济暴跌。与此同时，拜登在2008年的总统竞选中几乎没有取得任何成绩，在爱荷华州获得不到1%的支持率后即宣告失败。
从一开始，相比起拜登自由放任的方式，奥巴马的个人风格就与克林顿更加合拍——尤其是从他们都非常有理性和纪律性的意义上来说。即使奥巴马意识到拜登能够提供他非常需要的互补和对照，他还是很自然地被克林顿所吸引。
奥巴马和克林顿都认为自己是先驱者，通过自己的努力完成美国精英大学的学业。奥巴马先后就读于哥伦比亚大学和哈佛法学院，并在那里担任《哈佛法律评论》的主编；克林顿从韦尔斯利毕业后去了耶鲁法学院。他们也有相同的工作风格，总是一定要提前做好功课，在开会时充分准备去解决问题的关键。“他们完成了所有阅读，”希拉里的一名前助手表示。“在战情室会议上，她拿着最厚的活页夹，并且已经读了三遍。”
