2008年4月1日，何韵诗于铜锣湾世贸中心举行关于04-08年的个人回顾展览，并开设为期七天的「Hall 1 C Shop」售卖纪念品，并于同日推出精选碟。年中，开设了goomusic studio。此studio除了自用外，更会租给其他音乐人使用。 踏入三十岁，何韵诗对人生的看法有所改变，想传递多些社会讯息，因此在08年底所推出大碟《Ten Days In The Madhouse》，主题皆围绕社会议题；也再度与麦婉欣导演合作拍摄一套纪录片《十日谈》，并在08年12月14日至翌年1月4日举行"The Ten Days in the Christmas"展览作慈善筹款帮助弱势社群。
2009年，
何韵诗延续上年年尾的企划，除了呼吁人们关注弱势社群外，还有灌输快乐给大家，因此她在2月8日于九龙拔萃男书院露天球场举行了一场《快乐是免费的》音乐会，人们全部免费入场，这所学校是何爸爸惜日任教的，何韵诗小时候经常到那里，对她来说有一份情意结。
2009年7月，何韵诗加盟TVB电视剧《女王办公室》，并与汪明荃、杜汶泽等人担纲主演。该剧在2010年初热播，何韵诗的演技受到广泛赞赏，为该剧增色不少。此外，何韵诗在09年春夏之际发行了粤语唱片《heros》，也成为她近年音乐主题的升华。
2009年10月9日至12日，何韵诗在香港红馆举行“SUPERGOO—何韵诗2009演唱会”，演唱会的主题是“Super Hero（超级英雄）”，并借此机会向社会发放正能量。同年年底，何韵诗加盟林奕华的舞台剧《男人与女人之战争与和平》，并于12月12日至翌年1月10日在香港、深圳、上海、北京、新加坡等大城市进行巡回演出，各场演出获得多方好评，导演林奕华更凭借此舞台剧荣获年度“最佳舞台剧导演奖”。
2010年，已是香港乐坛天后级歌手的何韵诗在事业上更进一步。影视方面，她在年初凭
香港电影金像奖“最佳衣着奖”借电影《游龙戏凤》中的优异表现提名香港电影金像奖的最佳女配角，同时在年末凭借电视剧《女王办公室》提名TVB“2010万千星辉颁奖礼”的最佳女配角。音乐方面，何韵诗正式进军国语市场，推出了自己的首张国语专辑《无名诗》。
何韵诗初出道时曾多方尝试在影视领域的发展，亦曾参演数部电影或电视剧，但都反响平平。后来相当长的一段时期，何韵诗专心于音乐事业的发展，不甚涉足影视。2009年，何韵诗参演刘伟强导演的《游龙戏凤》，并在整部戏中表现抢眼。2010年4月，何韵诗凭借电影《游龙戏凤》提名第29届香港电影金像奖最佳女配角奖，演技开始得到广泛肯定。此外，在第29届香港电影金像奖颁奖礼上，何韵诗因其独特气质与高贵晚礼裙的完美搭配而获得“红地毯最佳衣着奖”。11月何韵诗再次因电视剧《女王办公室》中的优异表现提名TVB电视台“2010万千星辉颁奖礼”的最佳女配角。
