可是，到了大碟《free》，为了迎合香港乐坛的大环境和唱片公司的要求，专辑内的歌曲变得商业。但此举却成功地令她得到流行乐坛的认同，使她出道翌年便于商业电台举办的《叱吒乐坛流行榜颁奖典礼》中取得了「叱吒乐坛女歌手铜奖」及「叱吒十大第九位 - 再见露丝玛莉」这两个奖项。
在此之后，何韵诗以制作人及歌手的身份推出了个人大碟《Dress Me Up!》。她做了一张属于自己的专辑，成功地在自我和商业之间做出平衡，比较商业的歌曲《沙》及摇滚歌曲《元神出窍》亦能在各大电台的流行榜中取得冠军位置。但可惜的是，虽然这张专辑的水准不俗，却得不到广泛的注目。东亚时期 2004年7月，何韵诗与EMI唱片公司的合约期满，两个月之后，她正式加盟东亚唱片。进入东亚唱片后，唱片公司给了更大的自由让何韵诗去做自己想做的音乐，其后大量涌现佳作。
何韵诗在师父离世后推出了《艳光四射》专辑，主题是向八十年代的乐坛巨星致敬，而碟中百变的形象及曲风被外界认为是要跟随其师的风格。不过更重要的是「青山大乐队」在制作这张专辑时正式组成，并成为了她的固定音乐班底，对她日后的音乐风格带来了莫大的影响。
2005年9月，何韵诗作出了新的尝试，亲自策划及监制舞台剧《梁祝下世传奇》，
叱咤乐坛女歌手金奖并于剧中担任女主角，并推出同名原声大碟。何韵诗的声音与黄伟文的歌词及青山大乐队的音乐在此专辑擦出了火花，使其成为了她近年最完美的一张主题专辑。专辑推出后带来的回响是意料之外的好，而音乐剧的成功亦为她的音乐事业打了一剂强心针。
2006年10月，东亚唱片为何韵诗于香港红磡体育馆举行了她的首次个人演唱会（HOCC Live In Unity 2006演唱会 —10月26-28日），外界反应非常热烈，唱片公司因此在翌年1月为她再加开两场演唱会。翌年4月，她更受邀到美加举行演唱会。演唱会的成功亦将她推上事业的第一个高峰。并在2006年度《叱吒乐坛流行榜颁奖典礼》获得商业电台颁发全年最高播放率之奖项「叱吒乐坛女歌手金奖」，正式奠定她在香港乐坛的地位。
2007年，何韵诗实行了《Music Matters》一系列计划，不但举行了个人演唱会及大碟《What Really Matters》，并与在《梁祝》中合作过的导演麦婉欣再度合作，推出了与大碟主题配合的音乐录像《Small Matters》。新的概念专辑大受欢迎，专辑不但获得白金销量佳绩，而《木纹》一曲更于各乐坛颁奖礼中获奖。 此外，阿诗开始发展她早于2001年成立的音乐品牌「goomusic」，在新专辑里起用了新作曲人Benson Fan。同年9月，何韵诗与东亚唱片合约期满，唱片公司以八位数字与她续约。同年12月，何韵诗与郑秀文一起担任2007亚洲游戏展大使，并与Benson Fan合写了主题歌曲《剑雪》。
