蔡京的艺术天赋很高，他的书法也是一流的。有资料称他的书法“冠绝一时”、“无人出其右”。但这只是泛指，没有评蔡襄书法那样有名有姓。“冠绝一时”、“无人出其右”此说，实出于蔡京之子蔡绦。蔡绦曰:蔡京“始受笔法于君谟,既学徐季海。未几弃去,学沈传师,及元佑末,又厌传师而从欧阳率更。由是字势豪健,痛快沉着。迨绍圣间,天下号能书,无出鲁公之右者。其后又厌率更,乃深法二王。晚每叹右军难及,而谓大令去父远矣。遂自成一法,为海内所宗焉。”
蔡绦在书法、文学史上的地位与欧阳修、苏轼等人不可比拟，其书评显然不够权威。同时他是蔡京之子，他对其父的评价，只能作为参考。
还有一种说法，说米芾曾经表示自己的书法不如蔡京。有一次蔡京问米芾：“当今书法什么人最好？”米芾回答说：“从唐朝晚期的柳公权之后，就得算你和你的弟弟蔡卞了。”蔡京问：“其次呢？”米芾说：“当然是我。”这一说法是否可信值得推敲。
《墨庄漫录》记录了米芾与皇上的对话。上问本朝以书名数人，米芾各以其人对，曰：“蔡京不得笔，蔡卞得笔而少逸韵。蔡襄勒字，沈辽排字，黄庭坚描字，苏轼画字。”上复问：“卿书如何？”对曰：“臣书刷字”。米芾所评七人各有特色，唯蔡京“不得笔”。这段米芾与皇上的对话，才是米芾的真实看法。
关于宋四家的排列，元以前并不固定。元人宇文公谅（1333年进士）在《跋〈蔡端明书寒蝉赋〉》中称：“先朝评书者，称苏子瞻、蔡君谟、黄鲁直、米元章为四大家”。元人许有壬（1286-1364）《跋张子湖寄马会叔侍郎三帖》云：“唐以书取士，书以法晋，故多造精妙。宋人不及唐者，不独人不专习，大抵法唐欲泝洄至晋而有未至焉。李建中后，蔡、苏、黄、米皆名家。”
如此看来，宋四家的排列并非一定以年龄为序。因蔡排于“苏黄米蔡”末位，就认定“蔡原本是京而非襄”，是缺乏根据的。
