南京西路之杜莎夫人蜡像馆
南京东路之上海第一百货
老教堂
南京路的繁荣是商业和文化娱乐活动相互促进的结果。早期的跑马场、抛球场都是上海著名的娱乐场所,每至春秋赛马,观者人山人海,“万人空巷,厥状如狂”。19世纪60年代南京路新花园旁开设一洞天茶楼,三层杰阁,是观看“宝马香车”和欣赏“笙歌夜谱霓裳曲”的好去处。清末民初在租界繁华之处有不少歌舞娱乐场所,南京路、西藏路北侧的黑猫舞场是上海第一个有中国舞女的营业性舞厅。民国以来南京路上大量兴办各类游乐场。1914年在新新舞台屋顶创办上海第一家游乐场“楼外楼”,有说书、杂耍、滩簧等节目,还举办兰花会、菊花山、梅花集等花展。1917年初先施公司在屋顶开设先施花园,演唱戏曲和歌曲,游客踊跃,又将四楼北部及以上部分增辟为游乐场,真正做到了“集衣、食、住、玩、消费为一楼”。
1918年永安公司开设游乐场,以后又增设溜冰场、影剧院、舞厅等。同年新世界在原址对面创办北部游乐场,设大剧场、说书场、布篷献艺场、自由厅和跑驴场。1927年新新公司开办屋顶花园游乐场,并在五楼创建全国第一个中国人自办的广播电台“凯旋电台”,播出新闻、广告、商情、音乐等;电台四周用玻璃装饰,玲珑剔透,俗称“玻璃电台”。1936年大新公司在四楼开设书画部,展览名家作品;五楼设舞厅;从六楼至十楼及屋顶为游乐场,内有戏马台、银河桥、垂虹径、万花棚等景点,号称天台十六景;还设有剧场8个,座位2000馀个,每日游客近万人。不久新世界游乐场在三楼开办高乐歌场,集群芳会唱、京剧彩排和时代歌曲于一炉。1933年大光明电影院改建竣工,设施豪华,号称远东第一。