小室由一位亿万富翁演变成一个贫困潦倒的音乐人,始于10年前。由于每一年由巨额的收入,小室产生暴发户的感觉,在洛杉矶、夏威夷和香港、日本等地购买高级别墅,还大肆购入法拉利等高级轿车,拥有世界最贵的游艇。有一次从日本去美国,他为了图舒适,居然耗费2000万日元包下了飞机的头等舱。金钱感觉的迟钝是小室失败的开始。
1998年,小室宣布进军亚洲市场,在香港设立了一家音乐公司,并使公司很快上市。但是,小室在投进去巨款后因为经营不善,加上公司股价暴跌,使得他损失了数十亿日元。香港事业的失败,令他一蹶不振。
小室的第三次结婚,使得他的人生从事转落。
6年前,小室与前妻离婚,为此支付10亿日元的巨额慰谢费,他又背上了一屁股债。
2006年8月,小室谎称他拥有806首歌曲的著作权,和兵库县芦屋市的一名投资家签订了著作权转让合同,转让金额为10亿日元。然而,小室在获得5亿日元首付款之后,并没有履行著作权转让的义务。此后投资家调查发现,小室的著作权根本不属于小室本人,而已经属于东京的一家音乐出版社,小室其实无权转让自己的著作权。