1986年11月6日，在杨德昌的住所——台北第二区济南路69号，杨德昌、侯孝贤、陈国富、赖声川、吴念真、焦雄屏等54名台湾青年电影人签订了“台湾电影宣言”。1989年“杨德昌电影”独立制片公司成立，开始独立独自创作电影，并出品了1991年的《牯岭街少年杀人事件》。之后，公司增设剧场部门并改名为“原子电影与剧场”，前后推出了舞台剧《如果》（1992）及《成长季节》（1993）。1991年的《牯岭街少年杀人事件》，是杨德昌10年集大成的经典之作，长达4个小时。杨德昌用自己稳健的影像描绘了20世纪60年代灯光昏黄的台北夜市。影片结构严谨、细节生动，有着庞杂但是清晰的人物关系、繁芜但不凌乱的叙事编排。“从文化角度审思，儒家文化并不鼓励创新，于是中国人不擅长找答案，而通常是等别人告诉我们答案。” 1994年的《独立时代》获得第31届台湾金马奖最佳编剧奖和最佳导演、最佳作品提名，被评为1994台湾十大华语片之一。
2000年的《一一》被法国媒体形容为杨德昌把“生命的诗篇”透过电影传颂吟唱，在叙述一则简单的家庭故事时，真正触摸到“情感的精髓”，以四两拨千金的娴熟技巧交待了少女心事、童年困惑、事业危机、家庭纠纷，以及对宗教的慨叹和对时事的讽刺。《一一》获得当年戛纳电影节最佳导演奖的殊荣。
音乐制造“情种”早在侯孝贤拍摄《冬冬的假期》和《童年往事》时，杨德昌便担任电影音乐作曲的工作。1984年侯孝贤与蔡琴分别饰演杨德昌第4部影片《青梅竹马》中的男女主人公。这部史无前例地将台湾现代社会的时弊与人性的沦落联系在一起，把死亡、空虚的概念置于故事“主旋律”位置的电影，在给杨德昌带来一个瑞士洛迦诺国际电影节国际影评家协会奖的同时，也开启了后来沦为人谈资的一段著名的婚姻。英雄劈得开革新之路，却逃不出世世情劫。影片拍摄后的第二年，杨德昌便与蔡琴步入婚姻的殿堂。那时的杨德昌被女生认为不切实际、活在电影里、活在幻想世界里。他曾对蔡琴说，我们应该保持柏拉图式的交流，不让这份感情掺入任何杂质，不能受到任何亵渎和束缚。因为两人的事业都有待发展，要把全部精力放到工作中去，蔡琴竟然同意了没有性爱的婚姻。
