还有一次，老师闻一多写信给他，称“梦家吾弟”，他索性回信“一多吾兄”。如此对师道尊严不屑一顾的率性，招来闻一多一顿臭骂。
其实，陈梦家是一位风度翩翩，“姿态十足”的美男子，“学问和口才都颇出众”，他“英俊、潇洒，蕴藉得像一个害羞的王子。他的英姿像他的诗一样美，他的风度像他的学问一样好”。
有一年，在清华大学中文系研究生学科考试答辩会上，陈梦家与钱钟书先生不期而遇。他上前招呼道：“江南才子钱钟书”，而钱则脱口而出：“上虞诗人陈梦家。”
他在课堂上讲《论语》，诵到“暮春者，春服既成，冠者五六人，童子六七人，浴于沂，风乎舞雩，咏而归”时，他便挥动双臂，长袍宽袖，飘飘欲仙。有一次，一位有学生问他：“孔门弟子72贤人，有几人结了婚？几人没结婚？”陈梦家信口作答：“冠者五六人，五六得30，故30个贤人结了婚；童子六七人，六七得42，42个没结婚，30加42，正好72贤人。”此番妙语连珠的师生答问，一时传为美谈。
解放后，陈梦家从美国归来。意气风发的他本欲为国家的建设建功立业，不成想迎接他的却是此起彼伏的政运动。先是知识分子思想改造运动，接着便是忠诚老实运动。在好友友巫宁坤眼里，刚刚四十出头的陈梦家已经多少有点衰朽的味道了：“陈先生不过四十多岁年纪，但又瘦又黑，经常皱着眉头，走起路来弓着背，仿佛背着什么无形的重载，看上去有点未老先衰了。”
有一天，从广播大喇叭里传来一个通知：要求全体师生参加集体工间操。陈梦家一听就火了：“这是《一九八四》来了，这么快！”奥威尔的讽刺小说《一九八四》中所描绘的极权社会，是专制与暴虐、窒息与恐怖的代名词。陈梦家以此来比对上世纪五六十年代中国，似乎并不过分。
