库德洛的职业生涯始于纽约联邦储备银行，在公开市场操作部门担任初级经济学家。不久，他离开政府，在佩因韦伯和贝尔斯登的华尔街工作，成为一名金融分析师。1981年，加入罗纳德•里根政府，担任管理和预算办公室（Office of Management and Budget，OMB）负责经济和规划的副主任。在第二届任期内离开里根政府后，库德洛回到华尔街和贝尔斯登，从1987年到1994年担任贝尔斯登的首席经济学家和高级常务顾问。在此期间，他还担任前新泽西州州长克里斯汀•托德•惠特曼（Christine Todd Whitman）的经济顾问。
但是，90年代中期，库德洛因吸食可卡因而被贝尔斯登解雇。巴克利（William F. Buckley）同情他，邀请他在《国家评论》（National Review）上撰写有关经济的文章。但由于吸毒成瘾，他连这份工作也失去了。之后，便是漫长的与毒瘾作斗争的过程。可卡因把他送到一个又一个康复中心。有一段时间，他在明尼苏达州的黑兹尔登（Hazelden）——一家顶级的药物治疗中心呆了5个月，远远超出了标准停留时间——4周。但是，奇迹出现了，库德洛战胜了毒瘾。回归正常生活之后，他成了一名虔诚的天主教徒。或许，正是天主教教义潜移默化地影响了他的经济政策主张，引导他成为了“供给经济学”的信徒。因为，“供给经济学”就是新自由主义经济学的“圣经”，而肯尼迪和里根也成了他的偶像。
