关于何胜凯因官逼民反而逼上梁山的“被故意”，《瞭望东方周刊》记者陈安庆于2009年11月2日报道说：上世纪90年代末，邻居唐坤地占了何家30平方米土地扩建房屋，起初答应补偿，但补偿款一直拖至2005年。这一年，唐坤地被任命为坪丰村干劲村民小组会计。此时，何家再去催钱，唐不再承认有其事。村民小组将何母一人叫去调解，不识字的何母在一份“无偿占有”的调解书上签了字。此时的何胜凯正血气方刚，为给家里人讨回公道，他多次与唐坤地发生纠葛。在一次打斗中，何胜凯用刀将唐坤地大腿刺伤。2005年12月，何胜凯因故意伤害罪，被遵义市红花岗区法院判处有期徒刑两年零六个月。何胜凯咨询过律师，律师认为他的情况一般是判6个月。何胜凯对一审判决不服，在狱中提出上诉，被遵义市中级法院驳回，维持原判。入狱对何胜凯的心理是一个沉重的打击，狱中的生活更让他难以忘怀。
在日记中，他写道，“从此世界在我眼中失去了颜色”。
监狱里面的何胜凯在一封尚未邮寄的写给遵义市中级法院的信件里表示说：“唐坤地强行占领我家几十平方米土地建房。并窜（串）通坪丰村村支书李成权骗我文盲母亲。以赔偿为由骗她签了一份公然违背法律公正的、严重侵害第三者权益的违法无偿占有条款。2005年9月26日长征派出所李昭翔将我吊起，拷打四个多小时，水米不进，由李昭翔编写好材料提着我的手乱盖手印。”
何胜凯在狱中以一个月寄出一封控诉信的频率上访，遵义市中级法院却没有认真对待，而是在没有进行相关调查的情况下就“驳回上诉，维持原判”。
