1999年，参演时装商战剧《创世纪》，在剧中饰演叶荣添的弟弟叶荣泽。
2000年，与谢霆锋共同出演青春爱情剧《挞出爱火花》，在剧中扮演热爱漫画和柔道的大男孩张永亮;同年，出演TVB商战剧《创世纪Ⅱ天地有情》。
2001年，出演情景喜剧《皆大欢喜》的古装版;同年，在警匪剧《勇探实录》中饰演汪静儿的男友李伟明。2004年，参演警务纪实剧《廉政行动2004》;同年，他又出演了《皆大欢喜》的时装版版;从这个阶段开始，刘恺威开始了转型之路。
《灯火阑珊之遗嘱背后》
2005年，刘恺威离开TVB，辗转去过新加坡、台湾 、香港亚视，并参与一些剧集的演出;同年，刘恺威和任泉合作了他在中国内地的首部电视剧《大清徽商》;之后，刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了警匪剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
2007年，刘恺威正式在中国内地发展，为了更好地融入中国内地的环境，他坚持说普通话。
2008年，主演年代剧《凤穿牡丹》，凭借在剧中扮演的霍冬青一角开始在中国内地崭露头角。
2000年，与谢霆锋共同出演青春爱情剧《挞出爱火花》，在剧中扮演热爱漫画和柔道的大男孩张永亮;同年，出演TVB商战剧《创世纪Ⅱ天地有情》。
2001年，出演情景喜剧《皆大欢喜》的古装版;同年，在警匪剧《勇探实录》中饰演汪静儿的男友李伟明。2004年，参演警务纪实剧《廉政行动2004》;同年，他又出演了《皆大欢喜》的时装版版;从这个阶段开始，刘恺威开始了转型之路。
《灯火阑珊之遗嘱背后》
2005年，刘恺威离开TVB，辗转去过新加坡、台湾 、香港亚视，并参与一些剧集的演出;同年，刘恺威和任泉合作了他在中国内地的首部电视剧《大清徽商》;之后，刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了警匪剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
2007年，刘恺威正式在中国内地发展，为了更好地融入中国内地的环境，他坚持说普通话。
2008年，主演年代剧《凤穿牡丹》，凭借在剧中扮演的霍冬青一角开始在中国内地崭露头角。
