凭借家中过硬的背景，以及自己考上的这个专业，高晓松只要安安稳稳学习，从清华毕业之后，他这一生就是衣食无忧的，好工作更是任他挑选。但是上大学的他，还是延续了在高中时期的那一股任性，上了大学的他，居然开始想搞音乐，大二的时候，他有认识了一群志同道合的朋友，正是因为这一群朋友，他变得更加快乐了起来，他们一起组建了乐队。1991年的时候，任性的他等不到从清华毕业了，而是直接从清华退了学，开始搞起了自己的音乐事业，而且那时的他心里想的是去北京电影学院读书，因为这件事他还和家里闹翻了天，之后他就开始了备战北京电影学院。
虽然最后没有上北京电影学院，但是凭借自己的聪明才智，去到一家有名的电视频道，实习编导，接了不少的广告，他还是挣到了许多的钱。1994年的时候，更是发行了《同桌的你》以及《睡在我上铺的兄弟》，这两首歌在当时火遍了全国，后来还被翻拍成了电影。高晓松的艺术事业在这两首歌的帮助下，也是越走越顺利，因此也就有了前文我们说到的，高晓松后来红火的艺术事业。
如今高晓松已经渐渐淡出了大众的视野了，的确他在艺术方面很有造诣，值得敬佩，但是他倘若不这么任性，对于自己的言论、行为，以及感情秉持着认真的态度，或许会得到更多人的喜欢，虽然有言论自由，但是作为公众人物，对自己的言行举止还是得有边界感的。
