1996年的时候，他还举办了个人作品演唱会。在2011年的时候，高晓松因为酒驾，现场还有4人受伤，最终被判入狱6个月，他当时拿出了美国的护照以及驾照，这事一经曝出让许多的网友表示大吃一惊，因为中国是不允许有双重国籍的，高晓松自己在后来对这件事情的解释，其实也是不太清晰的。
不过他真正从神坛上跌落还是得从2013年开始，2013年复出的他，参加了一档名字叫做《晓说》的节目，这个节目的编制可是韩寒，节目质量应该也是有保障的，高晓松虽然平时看起来吊儿郎当的，但是他对于节目还是有自己的宗旨—不当公敌和不当公知，但是在后来的节目中，他很快就打脸了，他在节目中居然说四大发明是假的，西门庆其实是情种，郑成功其实并不是一个值得赞扬的人，因为郑成功本质上是倭寇，印度的公共治安很好，呼吁大家去旅游，贬低中国的治安。
甚至在节目中大肆宣扬，美国的好，以及多么的令人向往。这在当时都引发了网友的气愤，他一时之间成为了网友的攻击对象，他从公知成为了一个公敌，大家对他的好感都纷纷下降。
但是，他更加引起公愤的事情，还有他自己的私人感情状态，他也因为感情问题受到了众多的谩骂，一度被网友们认为是“感情骗子”，他有一段非常轰轰烈烈的恋情，对方是一个叫做筠子的女歌手，声音好听，人也长的十分甜美，因为筠子十分有音乐方面的才华，因此还有不少的人，想要和筠子合作，筠子也可以算的上是音乐界的一位才女的，但是这位才女却十分的迷恋高晓松，他对于高晓松的创作才华很欣赏，甚至一度想要嫁给高晓松。
但是高晓松其实并不是适合结婚的人，最后高晓松用一些很随意的方式，就潦草和筠子分手了，后来筠子还和汪峰谈过一段时间的恋爱，但是最后也不了了之了，受不了双重打击的筠子，最终选择了在1999年自杀，筠子的母亲后来还公开指责了高晓松欺骗女儿的感情，筠子在生前写的文章中，也表示高晓松的确是一个对感情不愿意负责任的人，高晓松也算是“渣男实锤”了。
凭借自己显赫家世自己才华的高晓松，玩弄别人的感情，也是完全不当一回事，后来高晓松在3天的时间和自己的第一任妻子沈欢结婚了，可是这段闪婚并不幸福，两年内两人就不欢而散了。没过多久高晓松作为评委参加了一档选秀节目，看上了一个漂亮的女生，这个女生最终也和高晓松结婚了，不过这段婚姻也并没有维持很久2013年的时候，两人也协议离婚了。高晓松的一生有着许多的花边新闻，是真是假，其实也都已经不得而知了。
