不过让蔡少芬声名大震的却是18岁在丽晶酒店
（现洲际酒店）的百万生日宴，为他庆生的正是商界名流刘銮雄，与蔡少芬年龄相差二十岁。蔡少芬从不承认与刘銮雄的恋爱关系，而坊间也数度传言蔡少芬是为还赌债被才刘銮雄包养。
交
往6年，刘銮雄送给蔡少芬的豪宅礼物据说包括黄埔花园两单位、比弗利山连天台单位以及巴黎某单位，价值超过3000万港币。最纠葛的是，蔡少芬母亲和阿姨
多年来欠下巨额赌债，令蔡少芬和刘銮雄结束交往后许多年里，仍旧不得不依赖他还债，她二姨甚至开记者会曝料刘銮雄曾给蔡少芬1000万港币。据刘銮雄的老
婆宝咏琴说，在大刘的众多后宫佳丽中，她最不恨的就是蔡少芬，因为她是个乖乖女。
不管是出于虚荣、无知、还是愚孝、潜规则，蔡少芬做了一只
“金丝雀”。但蔡少芬的母亲倚仗着富豪的靠山越赌越凶，蔡少芬决定断绝母女之情，同时宣布脱离刘銮雄的继续照顾！那次蔡少芬的阿姨向媒体爆料，声称蔡少芬
是自愿被刘銮雄包养的，蔡少芬盛怒之下召开新闻记者会，声泪俱下地向新闻媒体哭诉，讲述自己依
靠富豪刘銮雄的经济支持，已经替母亲偿还了过亿元赌债的内情！
1999
年吴奇隆接拍《缘，妙不可言》与蔡少芬共谱恋曲，蔡少芬与吴奇隆相恋三载，正准备结婚时却意外分手，虽然蔡少芬亲口证实他们分手原因与第三者无关，全是性
格不合所致，但也难免引发外界猜测。蔡少芬曾说他们之间是认真相爱过，她好珍惜一切，大家也对这段情努力过，所以她不后悔有过这段情。
