作为长子,留学时代的金正男,在海外度过了自由的时光。但其回国后的“叛逆”则引起了父亲的警觉,从而缩短了金正男的弟妹们海外留学的时间,使他们与当地友人的交往等行动也受到了严格的限制。
金正日去世后,长子金正男开始公开批评朝鲜的三代世袭,引起外界关注。日本《读卖新闻》报道称,金正男回朝鲜时,朝鲜国防委员会副委员长、金正日妹夫、金正恩姑父的张成泽呼吁金正男,停止批评朝鲜体制。
金正男曾回忆:“但是,我去留学以后,异母兄弟正哲、正恩及妹妹出生,父亲大人的感情好像开始向弟妹们倾斜。”正男说,“我完全成长为资本主义青年,回到朝鲜时,父亲似乎对我有所警惕”,“大概是我背叛了父亲大人的期待吧!”