在2011年12月金正日在世时，金正男还主要来往于首任夫人所在的北京和第二任夫人所在的澳门两地生活，并曾去泰国曼谷、奥地利维也纳和俄罗斯莫斯科等地旅游，偶尔也会光顾平壤。但金正日去世后，便突然销声匿迹，甚至被传已逃亡或被暗杀。之后据悉，他一直主要居住在新加坡和马来西亚等东南亚地区。
某朝鲜消息人士说，金正男在其后盾张成泽的劝说下，主要住在马来西亚，并经常去新加坡和中国。据说，去年还悄悄去过儿子金韩松就读大学的法国。另一位朝鲜消息人士说，2011年曾有朝鲜国家保卫部人员试图暗杀身在澳门的金正男，幸好有保镖拼死保护，金正男才免遭不测。
金正男：生活接近西方社会
全球无数围观者关注着金正恩的同时，还有他同父异母的哥哥金正男。与三弟金正恩相比，金正男的生活一直很寂寞。
1971年，金正日成为朝鲜劳动党中央委员会委员的前一年，金正男出生。当时他的母亲成蕙琳和金正日同居，而且瞒着爷爷金日成。这导致金正男的童年很封闭，比如无法以公开的身份到学校就读等，一直到金日成去世以后，情况才开始好转。上世纪70年代中期，金正日与舞蹈演员高英姬相爱。几年后，失宠的成蕙琳病倒，多次到海外疗养。韩国国防研究院朝鲜研究室长车斗铉认为，“金正男在朝鲜的继承中并无机会，因为金正男并非金正日的合法妻子高英姬所生。”
1995年后，金正男开始享有比其他人更多权限，他可以随意出入国境，甚至有日本媒体报道说，看见过金正男出现在日本红灯区。韩国媒体还在澳门新濠峰酒店捕捉到金正男的身影。当时他身着牛仔裤、白底黑条纹衬衣，头戴白色贝雷帽，脚下一双菲拉格慕牌的天蓝色休闲皮鞋。在全球媒体公开报道中，金正男或许是唯一一个穿着打扮比较接近西方社会的高收入的朝鲜人。
