他当时担任总统特使出访英国、中东、苏联和中国，以促进战时外交。1942年9月底至10月中旬，威尔基访问中国，蒋介石夫妇热烈招待这位热情奔放而又快人快语的美国总统特使。威尔基可以说对宋美人一见钟情，他在一个晚宴上建议蒋
夫人访问美国，向美国朝野宣扬中国军民抗日的决心。他说，让美国人民了解亚洲问题和亚洲人民的观点，是极其重要的，未来世界的和平乃系于战后东方问题是否能够获得公正解决。威尔基对蒋
夫人说，以她的才气、智慧、说服能力和魅力，必能使美国人民更加了解中国，他说这项任务只有宋美龄可以完成，她将是一个“完美的大使”，美国人民“就需要这样的访客”。当然，他也需要啊。 当时陪同威尔基访华的爱奥华《狄摩因纪事报》记者、《展望》杂志创办人迈克·考尔斯在其未公开发行的回忆录《迈克回望》中透露，在一次蒋介石为他们举行的盛大招待会中，威尔基偷偷溜走和宋美龄到重庆市中心妇幼医院的顶楼公寓“幽会”，开始“一夜情”。威尔基与蒋
夫人自招待会消失后一段时间，蒋介石有些吃醋，愤怒地派人到处寻觅威尔基而不获。威尔基尽性后半夜时分返回宿处告诉考尔斯说，他将携蒋
夫人同机返美，考尔斯力劝不可。翌日上午，考尔斯奉威尔基之命告诉蒋
夫人，威尔基不能带她去美国。蒋
夫人愤怒之下，用长着长长指甲的纤细之手狂抓考尔斯的面颊，据说爪痕在他脸上留了一个星期。
