祝枝山集各书家之长，领一代风骚，是吴门书派中“明中期三大家”之一。其书法吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山所书写的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是传世墨迹的精品。祝枝山为人风趣洒脱，才华横溢，好游山玩水而不拘小节。由于祝允明有不胜枚举的趣事轶闻，是极现成的创作素材，所以他常以足智多谋、能言善辩、乐于助人的形象出现于《三笑》、《王老虎抢亲》等众多的戏曲艺术作品中。
祝枝山尚有《江海歼渠记》、《新闻记》、《九朝野记》、《枝山前闻》、《浮物》、《老怪录》、《苏材小纂》、《怀星堂集》等书传世，并编有《兴宁县志》。
嘉靖五年（1526年）卒，享年67岁。祝枝山死后葬于苏州近郊横山祝氏祖坟，但沧海桑田，坟已夷平。
文征明
