对于很多geek型的互联网公司创始人来说，穿什么衣服，从来不是他们考虑的范畴之内。在物质的层面上，他们几乎贯彻了极简主义者的一切原则，将繁琐的对于食物、穿着以及其他的生活观念，切实地落实到味千拉面、优衣库以及红眼航班这些务实的平价消费品之上。
正因为如此，在一些重大的场合，譬如标志着财富与声望达到顶峰的上市敲钟时刻，他们往往陷入类似于即将赴宴的家庭主妇一样的迷惘与困顿之中。就像电影《中国合伙人》里的场景一样，无论是阿里的马云，还是京东的刘强东，他们都是从文化衫、破球鞋的“屌丝少年”一步一步走来，服饰文化对于这些互联网企业家来说，实在是艰深如《资治通鉴》。而出于学院派极客坚强而又脆弱的内心，他们当然不会也很难想到，和演艺明星一样求助于经验丰富的形象设计师，充其量让身边的具备敲钟经验的朋友，或者稍稍具备时尚理念的妻子或者女朋友或者女同事，提供一些浅显的经验罢了。
一般来说，服饰的样式选择中式还是西式，对于这些深受西方互联网精神熏陶和鼓舞的企业家们来说，完全不存在选择障碍。除了欢聚时代在2012年11月上市时，其CEO李学凌选择了黑色中式礼服外，旁观在这一波中概股上市热潮中，五八同城的姚劲波、久邦数码的邓裕强，乃至刚刚抱得奶茶妹妹归的京东刘强东，无不选择了深色西服搭配浅色衬衫和领带。即便是新上市的聚美优品，在互联网新贵中属于时尚先锋的陈欧顶着一头不知道是因为路演而没空修剪还是标志着潮流象征的糟糕发型，也是保守地选择了黑色西服、黑色衬衫加灰白色领带，而联合创始人戴雨森则毫不讲究地用白衬衫加爱马仕红格子领带的IT工程师暴富look突出重围。
