吴芳芳搞军产开发之初，和郭正钢并无交集。“那个时候，两人不认识。”但吴芳芳与前夫的感情这时出现了问题，“以前去吴芳芳滨江的家里，都碰不到吴，从大儿子生出后，两个人就不住在一起。”吴的一位干亲说，她一星期都不回去一次，有时甚至更长时间，难得会在家里找到吴芳芳，“那时她大概在外面跑生意”。
与前夫若即若离间，吴芳芳似乎另有一段短暂的感情。吴军产项目建设方的一位项目经理称，对方是一位20多岁的富阳小伙，给吴芳芳开车。这位何姓小伙后来成为吴芳芳公司的副经理。吴芳芳起初几乎与何谈婚论嫁，但在结识权势更大的郭正钢后，两人遂闹分手。那小伙狮子大开口，要吴给他一部车子，600万元，再在杭州富阳当地造一幢别墅，“这个事情是事实，在工地上的人都知道。”该项目经理称，此时吴手里正好有大量的投资款，吴基本满足了他，小伙的别墅还是吴让项目方的一个老板去给建的。
2011年11月初，吴芳芳与结婚21年的前夫离婚。“吴芳芳的离婚是因为认识后面一个老公还是其他原因，我也搞不清楚，”
接近吴芳芳的一位身边人分析，也可能是吴芳芳做生意牵涉到向部队租地皮什么的，他们两个才开始熟悉起来的，没有人能知道他们间的秘密。接近吴芳芳圈子的一位商人说，吴芳芳能吹胡侃，善于交际应酬，作风豪放。已近天命之年还常穿红色高跟鞋、超短裙和低胸上衣。
这一年的郭正钢正在舟山警备区代职，当警备区政委。在省军区政治部副主任任上蛰伏4年后，郭由政治部副主任转任警备区政委。虽同为正师级，但后者是带兵部队。让郭赴基层代职，其再次提拨意味已十分浓厚。
