在其他同学还在剧组跑龙套时，袁立已经在圈内混得小有名气。在徐威的强大背景下，袁立从不担心潜规则，也不用讨好谁。多年后接受采访时，袁立形容那时的生活“非常从容”，“喜欢拍戏就拍，不喜欢拍就回家，从不着急”。可见徐威不仅给了袁立爱情，还给了她生活的底气。随着演艺事业蒸蒸日上，袁立的表演才华逐渐被一些大导演发现，一些重量级影视剧也向她抛出了橄榄枝。1999年，袁立和新人陆毅，共同出演了赵宝刚导演的力作《永不瞑目》。
凭着在剧中的精湛表演，袁立获得演艺生涯的第一个奖项——金鹰奖最佳女配角，原本是值得纪念的一部作品，却在不久后传出不和谐的声音。因为在剧中，袁立和陆毅有很多激情戏，所以该剧大火后，有谣言说他们两人因戏生情。同时，陆毅在发布会上还声称“袁立是我生命中最重要的女人”。虽然的确有炒作的成分，但随着该剧大火，事件关注度也直线上升，两人的绯闻也被传得越来越邪乎。正牌男友徐威当即坐不住了，从美国飞回来询问袁立是怎么回事。在袁立的再三解释下，徐威选择相信袁立，但他的心中却第一次产生了失控的无力感，开始担心袁立会离他而去。于是，不久之后，徐威向袁立提出了结婚的想法。
但袁立正处在事业上升期，前途风光无限，怎么肯被家庭琐事束缚呢？便借口希望等到而立之年以后，再谈婚论嫁。为了爱情，徐威无奈，只好妥协。虽然表面上风平浪静，但这件事却在徐威的心底留下了一根刺。随着袁立在娱乐圈越混越开，也结交了不少好友。但她性格大大咧咧，行事上不太顾忌男友感受，与其他朋友没有保持恰当的距离，导致绯闻越来越多。2003年，袁立拍摄《卓尔的故事》期间，有媒体曝光她与导演马进举止暧昧，出双入对，甚至有人说他们已经秘密同居。随后，当事人马进对这则谣言进行了否认。2005年，袁立又和老戏骨王刚传出绯闻。有人说袁立在拍摄《铁齿铜牙纪晓岚2》的时候，经常给王刚送饭，而王刚只穿个背心就开了门。
