”一下把曹云金给折服了。 郭德纲看他天赋也不错，又特别的热爱相声，是块说相声的材料，随后不久便正式收他为徒。
在相声传承里有“三年学徒两年效力”的规矩，想学艺先干活，把活干好了才配学艺。那个时候曹云金民是住在师傅家里，也算是半个“儿徒”吧。每天早上五点钟起床，替师傅洗衣做饭、浇花、遛狗，什么脏活累活都要干。 几年下来每天都干着重复的事，在郭德纲这样的磨练下，曹云金的相声也突飞猛进，在德云社可以撑起半边天。 也正是那些吃苦的日子，曹云金在心中对郭德纲埋下了怨恨的种子。四年后，曹云金如愿登台表演（那时候，岳云鹏也已经来了两年了）第一次上台时，曹云金失误了。表演的是《报菜名》，他信心百倍地上去，但越说心里越没谱，观众一个笑得都没有，中途有个观众还站起了身要走。曹云金心里哀求：“ 别走，别走。” 硬着头皮说完，没人鼓掌，回到郭德纲身边，曹云金没勇气抬头。 那天晚上郭德纲和曹云金聊到了凌晨两点，曹云金反复说：
“我怎么那么丢人啊，我太丢人了……”郭德纲只是不停地安慰他，还给他讲了个故事。故事主角是就是郭德纲，他上台说了个相声《夸住宅》，结果观众脸上连个笑模样都没有。
随着曹云金的几次登台表演，逐渐有了一些经验，很快他的相声才华逐渐露出光芒。那时候的曹云金确实兢兢业业，与德云社一同走过了最困难的时候直到2005年，郭德纲一下火遍全国，曹云金、德云社也开始逐渐有了名气。曹云金搭档刘云天的组合也是大放异彩，一度成为德云社的台柱子，可以说，在观众眼里，除了郭德纲、于谦，就是曹云金、刘云天这个组合能卖出票。尤其是张一元的剧场，几乎是成了曹云金一个人的舞台。他积累了大量观众，有了自己的忠实粉丝。紧接着曹云金举办个人专场，场场爆满。但他随着越来越多的鲜花、掌声而变得自居、轻狂。在极度的膨胀下，曹云金觉得他个人的价值，给德云社带来了这么大的利益，却没有得到相应的回报。总觉得郭德纲亏待了他。各种意见、怨气积压在心里。
