陈晓东的专辑《心有独钟》获得台湾金曲龙虎榜颁奖礼1997年度十大专辑
2000年，陈晓东的专辑《比我幸福》获得第1届亚洲中文金曲颁奖礼全年最受欢迎年度专辑大奖。陈晓东个人被评为中国上海人民广播电台最受欢迎男歌手。2001年，陈晓东参加中央电视台春节联欢晚会，与孙悦演唱歌曲《今天真好》。同年，陈晓东与容祖儿联合主演爱情喜剧电影《苹果咬一口》。同年，陈晓东演唱的歌曲《比我幸福》获得第1届音乐风云榜港台年度十大金曲。
2002年之后，陈晓东开始在中国内地发展影视事业。陈晓东与秦海璐主演爱情电影《停不了的爱》，与徐静蕾
、刘璇主演电影《我的美丽乡愁》，并获得2002年新城劲爆颁奖礼劲爆人气男歌手。2003年，陈晓东在电影《百分百感觉2》饰许乐。2004年，陈晓东与林苑联手主演青春爱情轻喜剧电影《海角情缘》。2007年9月，陈晓东重新签约香港国际娱乐唱片，重返香港乐坛。2008年，陈晓东发行了粤语新歌加精选《love moments》和国语专辑《星空梦游》，继续音乐事业。2008年底，陈晓东解除唱片合约。
