1984年，中学毕业后他参加了TVB新秀歌唱大赛；凭借一曲《恋爱交叉》获得金奖和最突出台风奖，开始他的演艺生涯。
1985年，张卫健参演电影处女作《开心女鬼》，之后一直在影视圈跑龙套长达8年。
1991年，张卫健出演《老友鬼鬼》一炮而红。之后参演了《日月神剑》的拍摄，创下当时香港剧集收视率的最高纪录。同年还参演了《我爱牙擦苏》。
1993年，张卫健共拍摄了12部电影，并发行了第一张个人专辑《真真假假》，一举拿下乐坛新人奖。但是之后却声势渐渐滑落。
1994年，这是张卫健的人生低谷期，为了生计，他把走红时买的大房子卖了，接连在台湾推出的三张国语唱片，平均销量达15万张，还入选“十大偶像”。
1996年，香港TVB电视剧《西游记》是张卫健事业的第三个高峰，这个剧的收视率高达40%。
1999年，张卫健主演了《少年英雄方世玉》，成为“亚视”收视最高的节目。
2000年，张卫健拍摄了《小宝与康熙》，再一次得到最高收视纪录。之后签约NewMelody，推出了最新专辑《我（不：）是张卫健》，主打歌《你爱我像谁》也稳坐香港新城劲爆流行榜的周冠军位置，入选无线劲歌金曲2001第一季季选。
2009年，张卫健与许志安、梁汉文、苏永康组成了歌手组合——Big Four，并推出歌曲《Big Four》并打入各大流行音乐榜。
2010年3月，张卫健与组合举行世界巡回演唱会。
2012年，张卫健主演电视剧《隋唐英雄1，2》《隋唐英雄3》。参演古装武侠剧《笑傲江湖》，饰演绿竹翁一角。
2015年，张卫健参演的古装剧《神医传奇》播出。
2017年2月，张卫健与蔡思贝主演香港TVB台庆剧《大帅哥》。
张卫健媒体评价：
外界评价
张卫健的成功，努力不在话下。他的工作除了演戏，还包括创作，他在片场的20多个小时，不停在思考，不停在写剧本，不停在演戏，回到饭店，他还是不停在想点子（新浪网评）。
《西游记》和《齐天大圣孙悟空》中，张卫健两次扮演的孙悟空堪称另类。张卫健对于孙悟空的刻画，赢得了很多观众的厚爱。“最洒脱的孙悟空，举手投足间那股舍我其谁的自信和浩然王者之气充斥荧屏”（北京日报评）。
张卫健从未淡出过人们视线，却又一直为人误读，人们只认为他是笑将是谐星，却有意无意地忽略了他的内涵深度和智慧。从进文艺圈起，低调就是他的标签，圈外极少炒作绯闻，圈内也不会刻意应酬，甚至会远离人多的场合。和外界联系的稀薄一定程度上决定了张卫健无法完全获得相应的荣誉，或许还使他错过了一些很好的角色和时机，却也使他得以收获相对完整的个人空间，形成严谨自律的工作态度。这个总在演喜剧人物的明星，自己的生活却是一出正剧（新浪娱乐评）。
1985年，张卫健参演电影处女作《开心女鬼》，之后一直在影视圈跑龙套长达8年。
1991年，张卫健出演《老友鬼鬼》一炮而红。之后参演了《日月神剑》的拍摄，创下当时香港剧集收视率的最高纪录。同年还参演了《我爱牙擦苏》。
1993年，张卫健共拍摄了12部电影，并发行了第一张个人专辑《真真假假》，一举拿下乐坛新人奖。但是之后却声势渐渐滑落。
1994年，这是张卫健的人生低谷期，为了生计，他把走红时买的大房子卖了，接连在台湾推出的三张国语唱片，平均销量达15万张，还入选“十大偶像”。
1996年，香港TVB电视剧《西游记》是张卫健事业的第三个高峰，这个剧的收视率高达40%。
1999年，张卫健主演了《少年英雄方世玉》，成为“亚视”收视最高的节目。
2000年，张卫健拍摄了《小宝与康熙》，再一次得到最高收视纪录。之后签约NewMelody，推出了最新专辑《我（不：）是张卫健》，主打歌《你爱我像谁》也稳坐香港新城劲爆流行榜的周冠军位置，入选无线劲歌金曲2001第一季季选。
2009年，张卫健与许志安、梁汉文、苏永康组成了歌手组合——Big Four，并推出歌曲《Big Four》并打入各大流行音乐榜。
2010年3月，张卫健与组合举行世界巡回演唱会。
2012年，张卫健主演电视剧《隋唐英雄1，2》《隋唐英雄3》。参演古装武侠剧《笑傲江湖》，饰演绿竹翁一角。
2015年，张卫健参演的古装剧《神医传奇》播出。
2017年2月，张卫健与蔡思贝主演香港TVB台庆剧《大帅哥》。
张卫健媒体评价：
外界评价
张卫健的成功，努力不在话下。他的工作除了演戏，还包括创作，他在片场的20多个小时，不停在思考，不停在写剧本，不停在演戏，回到饭店，他还是不停在想点子（新浪网评）。
《西游记》和《齐天大圣孙悟空》中，张卫健两次扮演的孙悟空堪称另类。张卫健对于孙悟空的刻画，赢得了很多观众的厚爱。“最洒脱的孙悟空，举手投足间那股舍我其谁的自信和浩然王者之气充斥荧屏”（北京日报评）。
张卫健从未淡出过人们视线，却又一直为人误读，人们只认为他是笑将是谐星，却有意无意地忽略了他的内涵深度和智慧。从进文艺圈起，低调就是他的标签，圈外极少炒作绯闻，圈内也不会刻意应酬，甚至会远离人多的场合。和外界联系的稀薄一定程度上决定了张卫健无法完全获得相应的荣誉，或许还使他错过了一些很好的角色和时机，却也使他得以收获相对完整的个人空间，形成严谨自律的工作态度。这个总在演喜剧人物的明星，自己的生活却是一出正剧（新浪娱乐评）。
