19岁时，他和一批“小混混”做朋友，几个人要去抢劫一位行人，让他在路口放风，谁知被警察抓住。
为了不“出卖”兄弟，古天乐顶下了罪行，被判到“少年观护所”服刑16个月。
提到入狱的那段时间，古天乐说：“那是我人生中最黑暗的日子”。
那时的古天乐已经有了自己的小女朋友，虽然入狱了，但还是拜托以前的兄弟照顾小女友，谁知那位兄弟竟然趁古天乐不在“挖了墙角”，女友被撬走了。
古天乐在狱中得知消息之后，非常难过，初恋总是让人心碎啊。
遭到好兄弟和女友双重背叛的古天乐性情大变，暴躁异常，在狱中总是寻衅滋事、找人打架。
打一次就加刑一个月，打一次就加刑一个月，就这样无端的又加了6个月的刑期，一直在狱中呆了22个月才刑满释放。
“问题少年”古天乐让当时的狱警颇为头疼，只好安排一位70岁的修女每个礼拜来“感化”古天乐一次。
后来古天乐还特意感谢了这位修女，恰恰是因为她做了自己的倾诉对象，加之她讲了很多人生道理给自己，才克制了自己暴躁的情绪。
修女总是会温柔地说：“人生经常面对不同的挫败，只要有勇气，敢去面对，敢去承认，总有一天会再次站起来。”
这句话，古天乐至今难忘，还总是用这句话来激励身边的人。
