但是很倒霉的是,在押送花石纲的时候竟然翻了船,失了花石纲。因为害怕牵连,他竟然逃跑了,一直到大赦天下被赦免了最,才凑齐一箱珠宝回京城。从逃跑这一点可以看出他性格的优柔寡断,在回来之后他指望打点后重新做官,结果却高球阻拦了,在心灰意冷之后就有了卖宝刀杀牛二的事。
在杀了牛二之后,他受到了当地百姓的称赞,虽然他杀了人,但也算是义举。他虽然被刺配,但因为有本事而受到梁中书的重视。然后杨志受命押运生辰纲,结果还被吴用、晁盖等人用计劫走了,这点表现出了他性格的粗枝大叶。
之后他在二龙山落草,被无奈逼上了梁山,因为出身名派,虽然一早落草却始终不肯与李逵、时迁等人为伍,在梁山不属于任何一个派别。之后梁山受到招安,他可以说是最高兴的一个,但是很倒霉的是,在征方腊
时还没等他大显身手,就病逝于途中了。