他进宫后第一次代表小桂子去赌钱时，就先将赌徒们考察了一番，发现尽是些不会作弊的“羊牯”，心中暗喜。当庄家掷了个“人牌”时，他右手抓起桌子上的骰子，左手故意将押注的一锭元宝撞到桌下，砸在脚上，顿时大惊小怪地叫喊起来，当别人笑得开心时，他却趁着弯腰的机会将手中的骰子与怀中的骰子调换一下，结果一把掷下去，居然掷出一个“地牌”，正好吃了庄家，初战告捷。
四、最儿戏的赌局
《射雕英雄传》中，彭连虎、沙通天等一群人正与柯镇恶洪七公周伯通恶斗，柯镇恶是瞎子，洪七公有重伤，只有老顽童一个生力军，老顽童不施展功夫，却与灵智上人这样一个武功低微的人坐在一边斗静坐。
彭连虎用这一计，就把最厉害的周伯通缠住了，余下的人全力对付柯镇恶和洪七公，这诡计谁都能看出来，周伯通却不加理会，一味为了好玩，就丢下盟友不管，独自坐着不动。
好笑的不只这些，灵智上人被彭连虎点了穴，没法动弹，而老顽童是极力克制，自觉遵守赌约，这样耗下去，老顽童总会输的。黄蓉把诡计揭穿了，老顽童还不悔悟，大叫“来来来，再比。”
三、最虐心的赌局
韦小宝与双儿的相识，并俘获她的心，便源于一场豪赌。
双儿扮“鬼”，质问韦小宝：“我问你，朝中做大官的那个鳌拜，真是你杀的吗？”
韦小宝听后赌性大发，心想，是大是小，总得押上一宝，押得对，她当我是大老爷，押得不对，连性命也输掉便是。韦小宝不知对方是鳌拜的朋友还是仇人，无论是否承认杀了鳌拜，都可能得罪对方，但鳌拜多行不义，仇多于亲，把宝押在“是仇人”上，赢面大一些，主意已定，韦小宝居然能慷慨激昂作英雄状，承认是自己杀的，说什么“就算鳌拜这狗贼不得罪皇帝，我也得找机会暗中下手，给天下受苦受难的百姓报仇雪恨。”其实，他杀鳌拜只不过给康熙打了个下手，跟这些大话一点也不沾边。
