后来，侯方域先生问墙上的画是何人所作。李香君女士谦恭、坦白地回答：“是小女子涂鸦之作。”
侯方域先生大吃一惊：一个青楼里的女子，竟然有如此美妙的诗画！如果刚见面的时候，他只是对李香君女士秀美绝伦的面庞心生爱慕的话，那么现在，侯方域先生对眼前这个奇女子则是又爱又敬了。
由一幅画开始，侯方域先生开始同李香君女士竟然越聊越投机了。分别的时候，侯方域先生为李香君女士作了一首诗：
绰约小天仙，生来十六年；
玉山半峰雪，瑶池一枝莲。
晚院香留客，春宵月伴眠；
临行娇无语，阿母在旁边。
一个是怀春少女，一个是多情少年；一个是天姿国色、倾国倾城的佳人，一个是博学强记、才高八斗的才子。在一见倾心的情况下，两个来自不同阶层、门不当户不对的年轻人相爱了。
爱情是需要付出代价的。侯方域先生接下来要做的一件事情，就是拿出一大笔钱来梳拢李香君女士。
啥叫梳拢？这是当时的风尚，妓院普遍的做法。梳拢不是赎身，赎身是交了赎金以后不再做妓女了；梳拢则是某个客人如果看中了一个妓女，要想她单独为自己服务、不为别人服务，就要拿出一大笔钱来，这笔钱用作两个部分，一部分给妓院的老板娘；一部分用来举行梳拢仪式。如此这般之后，这个妓女就属于他一个人的了。按现在的说法，大概就是包住对方吧。
侯方域先生这次来南京是来考试的，身上哪有那么多钱？更何况是梳拢李香君这样一位名震秦淮、身价百倍的高级艺妓！虽然李香君女士本人不要侯方域先生一个子儿，但是妓院的老板娘是非要不可的。怎么办呢？这时候，他的好友杨龙友先生帮了他大忙，把钱借给了他。
