2006年，赵雷做了一个重要决定，他离开酒吧，找朋友借了700元，开始了一场旅行。他去了西藏，那一年，青藏铁路开通，赵雷却徒步前往。那时的他就像是一个迷惘的少年，对于这个世界他一无所知。因为总听到别人提起自由，听到郑钧唱着拉萨，他就想去远方的世界看一看，于是就这样出发了。
在拉萨，赵雷结识了大冰，在浮游吧驻唱。拉萨的日子过得十分清贫，他后来回忆起这段时光说：“经常吃泡面，吃不起肉，也煮不熟，而且拉萨的菜因为不容易耕种，所以也比我们这边贵很多，最后没有钱了，就每天蘸着盐吃土豆，光着屁股在院子里晒太阳。”
大冰后来在他的《乖，摸摸头》这本书里“不许哭”这篇文章中提到：“赵雷一到拉萨就高反，一晒太阳就痊愈。半个月后他晒出了高原红，黑得像只松花蛋。”
赵雷是那时拉萨的街头明星，每天他一开唱，成堆的阿佳和普木脸蛋红扑扑地冲上来围着他听。他脾气倔，刺猬一只，只肯唱自己想唱的歌，谁点歌都不好使。
赵雷的才华无论身在何处，总是散发着光芒。大冰曾经这样评价过赵雷：赵雷不红，天理难容。
那个阶段赵雷也去了成都，在成都的小酒馆留下了无数珍贵的回忆，他说这里就是他的第二个家，后来也陆陆续续回来过很多次，每一次都仿佛在外面玩累的孩子，回到了温暖的家中。
这段经历被他后来写进了歌里，那首歌叫《成都》。
在拉萨的酒馆子里唱歌晒太阳，在丽江的火塘旁弹琴磨时光，在西安的街头挣路费卖唱，赵雷有了很多路上的作品，比如《开往北京的火车》和《咬春》。且走且写歌，且慢慢长大。他开始发现，唱歌成了和吃饭睡觉一样自然的事情，“我就是那个必须唱歌的人”。
