但是，互联网热浪下，这位沉稳的CEO终于抵挡不住形势的压力，认为可能不得不牺牲自己来割断传统，使公司尽快融入互联网的浪潮中。1999年，普拉特离60岁的正式退休还有两年，董事会也希望他能干满两年以实现平稳过渡，但他认为自己应尽早抽身引退，这对新的CEO会更有好处。
1999年7月19日，公司宣布，44岁的商界女强人卡莉·菲奥莉纳出任公司总裁兼CEO，成为惠普60年历史上首位女CEO，在美国最大的20家企业中也是破天荒的第一次。普拉特似乎要证明，一位已经沉稳30多年的人，也同样能做出惊世之举！于是，从来没有被媒体关注过的普拉特，因为绝对新潮的告别形式而成为全球焦点，传为业界佳话。毕竟，以如此方式主动让贤，需要非凡的勇气和智慧，在全球商业界非常少见。
普拉特集成了传统的所有优点。只有一个许多人可能认为的“缺点”：那就是喜欢烟酒。尤其是对酒，更是有着几十年深厚的“感情”。当然，他不是什么烟酒之徒，而是把烟酒当做一门高雅的爱好和学问。本来，他卸下重担，享受悠闲的退休生活，但刚巧一家葡萄酿酒公司Kendall-Jackson也正在转型，公司创始人Jackson与普拉特一拍即合。于是，这位跨国IT巨头的前CEO当上了葡萄酒公司的老板。从管理10万多员工的高科技公司，到领导1200名工人的私营企业，的确是个巨大的跨越。但普拉特振振有辞，“这个行业也最需要追求质量的热情，还有对人的信任和尊重，其企业文化完全相通。”
