1974年，纽约市曼哈顿区的“宾夕法尼亚中央铁路公司”宣告破产，特朗普立刻买下这块地产，向政府建议在此兴建“市立会议中心”，但迟至1978年才始获纽约市政府首肯。特朗普得寸进尺地向市政府要求用“特朗普”命名此会议中心，可惜遭市政府拒绝。
1975年，特朗普以1千万美元买进邻近纽约中央火车站的破旧旅馆，历经五年的运筹帷幄，不仅说服市政府给予40年减税优惠、顺利办妥贷款手续，并亲自监督重建工程，于1980年竣工的“凯悦大饭店”，是特朗普房地产事业上的重要里程碑。他以重金礼聘著名建筑师设计新颖亮丽的旅馆外貌，吸引络绎不绝的宾客，至今仍生意兴隆。“凯悦大饭店”的成功，彰显出特朗普锐不可当的企业才华，年仅34岁，已在纽约市颇具名气。紧接着，又以2亿美元在纽约曼哈顿商业区兴筑“特朗普大厦”，这幢高达68层的综合商业大楼，为高收入的民众提供宽敞办公室、精品商店以及豪华公寓，吸引无数长期租客，特朗普亦因此赚进滚滚钞票，并继续攀越更具挑战性的高峰。
1990年代初期，美国房地产业不景气，特朗普拥有的房地产也贬值，收入随之减少，他的个人资产从17亿美元遽跌至5亿美元。为避免破产，特朗普经常要调度周转资金。当时他债台高筑，每年单是利息的负担就多达两亿余美元。
1999年，特朗普再度活跃于房地产、赌场、娱乐界、体育界和交通界的投资活动。现在，特朗普说他的净资产已超过30亿美元。
