2004年，于谦正式加入德云社，自此于谦与郭德纲结为固定搭档。期间合作相声《你要锻炼》、《找堂会》、《养王八》、《养宠物》。2005年，于谦与郭德纲合作相声《杨乃武》、《学聋哑》、《怪治病》。2006年，出演电视剧《北平小姐》；12月，又与郭德纲、李菁和高峰三人拜民间艺人金文声为师，分别得名于增禄、郭增福、李增寿和高增喜。
2007年，参与电视剧《追着幸福跑》的拍摄，剧中饰演痴情男。2008年，出演电视剧《清官巧断家务事》，片中饰演于小怀 。接着又参与电视剧《拯救爱》的拍摄，剧中饰演校长。之后又与郭德纲合作相声《我要闹绯闻》、《谁动了我的减肥茶》、《你这半辈子》。2009年，主演电视剧《天生我才》。之后与郭德纲合作相声《我这一辈子》、《西征梦》、《我是科学家》、《托妻献子》。
2010年，主演电视剧《郭县令轶事》续集；接着又主演情景喜剧《鸡毛蒜皮没小事2》；后在电影《越光宝盒》客串手语老师。2011年10月16日，郭德纲和于谦及德云社部分演员，在澳大利亚悉尼市政厅举办相声专场。2012年6月，赴加拿大进行商演，7月1日在多伦多演出。
9月28日，郭德纲、于谦携德云社于28日晚在悉尼市政府进行了在澳大利亚巡演的第三站演出。2013年， 出演电影《大片》，剧中饰演黑老大。接着于谦与郭德纲首次登上中央电视台春节联欢晚会，表演节目《败家子》。2014年，于谦重回主持界，与世熙传媒合作主持了娱乐默片脱口秀《大谦世界》，在辽宁卫视播出。
