1995年5月22日，孙红雷参加了中央戏剧学院的考试。由于没有提前做准备，他被告知只有表演系音乐剧班还有招生名额。音乐剧班对考生的形体要求非常高，于是孙红雷开始减肥。一个月过去了，孙红雷的体重减了36斤，当年有700多人参加音乐剧班补招报名，只有孙红雷一人被录取。1997年孙红雷从中央戏剧学院表演系音乐剧班毕业，因为是旁听生，孙红雷毕业时只拿到一张结业证。
1998年，孙红雷在改编自海岩同名小说的电视剧《永不瞑目》中饰演建军一角，戏份不多。1999年，孙红雷参演首部电影《我的父亲母亲》，正式进入电影圈。
2000年，凭借话剧《三毛钱歌剧》获得第17届中国戏剧梅花奖; 同年参演电视剧《像雾像雨又像风》，凭借在剧中饰演的阿莱一角而成名。
2003年，参演警匪剧《征服》，饰演残忍狂妄的黑帮老大刘华强 ;同年凭借电影《周渔的火车》获得第10届北京大学生电影节最佳男主角奖 。
2004年，参演描述现实刑警办案的电视剧《我非英雄》 ;同年凭借《军歌嘹亮》获得中国电视界最受大众欢迎十佳演员奖 。
2005年，与甄子丹、黎明、张静初共同主演徐克执导的古装武侠片《七剑》，片中孙红雷饰演刽子手烽火连城。
2006年，孙红雷和陈小艺主演的电视剧《半路夫妻》播出后收视率不俗 ，该片在电视剧风云盛典组委会公
布的2005年中国内地电视剧收视率前50强名单中排名第4位。
