毕业后,林园又被分配到了深圳的一家红十字会医院,做起了父母的老本行。虽然他对这个行业不感兴趣,但仍坚持了四年。那时正值深圳的“创业潮”高峰,林园看着这样的趋势,终于忍不住了。于是,他不顾父母反对,也要辞掉工作,决心去创业。
拿着从亲戚朋友那东拼西凑的8000多块钱,林园四处寻找机会。刚开始四处碰壁,直到1989年深圳证券交易所出现了。起初,林园对此并不感冒,但朋友却说这可是“一本万利”的好事。于是,抱着侥幸心理的他,一口气把所有钱都投进去了。但幸运之神的确没有眷顾他,他赔光了。为了不被亲戚看笑话,他想卷土重来,证明自己。之后,他又想着办法凑了8000多块来到股市。有了上次的教训,他这次可是有备而来。不仅一边做着倒卖股票的小生意,另一边还买进了深发展股票。
他这次真的成功了。倒卖股票让林园小赚了一笔,而深发展的股票带来的利润,不仅让他还清了本金,还额外赚到了12万。而此时的马云还在做英文讲师,月薪也只有几十块。有了这第一桶金之后,林园趁热打铁,大手笔地买入了原野、深华新、琼民源等股票。到了1992年,他就将12万的本金升级到了了千万元。
而此时的他又将眼光投向了房地产。就是这么巧。刚好那两年股市又面临着熊市。如此一来,林园不仅巧妙地逃过了这一劫,又在房地产小赚了一笔。过了几年,股市回暖了,林园又回去了。但赶巧的是,林园又成功地避开了2000年的股市“异常”的情况。林园当时的身价已经超过了1.7亿元,他又一次选择了回归。有眼光的他,凭借着贵州茅台、五粮液和云南白药等绩优股,仅两年时间,就将身价提升到了20亿。