詹姆森在2000年与杰·葛定纳（Jay Grdina）成立情色娱乐公司：珍娜俱乐部（ClubJenna），她与葛定纳两人后来结婚又离婚。最初珍娜俱乐部只是个简单网站，这项业务随后扩大到管理其他类似影星网站，并于2001年开始拍色情电影。她的第一部色情片：《布莉安娜爱珍娜》（Briana Loves Jenna，与布莉安娜·班克斯合演），被2003年AVN奖评为2002年最畅销暨最佳出租情色影片。到了2005年，珍娜俱乐部的收入为3000万美元，估计一半为利润。她的广告和电影的网站 （往往与她的照片有关） 在纽约时代广场有一座48英尺高的广告牌。花花公子电视（Playboy TV）为她主办《珍娜的美国女优》（Jenna‘s American Sex Star）实境秀，在此秀激励色情明星们竞争珍娜俱乐部的合同。
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