1987年海南筹备建省时，习正宁奉调南下。习正宁在海南省任职期间，工作积极努力，正当大有作为之际，不幸因心脏病突发去世。这突如其来的变故，对习家每一个人尤其对年迈的习仲勋是莫大的打击。家人和身边的工作人员考虑到他的身体状况，一直都隐瞒着他。久而久之，不见习正宁回来，又没有任何消息，不免产生疑虑，当他问起时，都被家人与身边工作人员遮掩过去。以后他再没问起过，把对儿子的思念深深埋藏在心里。
习仲勋长女习和平，聪颖秀丽，恬静文雅，为父亲所疼爱，但在“文革”中被迫害致死，是习仲勋难以抹去的心痛。
习仲勋次女习乾平，1960-1965年就读于外交学院法语专业，分配到《国际商报》工作。1983年，王光英（刘少奇夫人王光美之兄，原全国人大副委员长）筹建光大公司（今中国广大集团），有意调她去工作。习仲勋闻知后，当面谢绝了王光英的好意，他说：“还是不要调她去好。你这个光大公司名气大，众目睽睽，别人的孩子能去，我的孩子不能去！”后来他将此事告诉了习乾平，习乾平委屈地说：“我是学外语的，到光大可以发挥自己的特长，为祖国的改革开放做点事情，有什么不好？”习仲勋严肃地说：“人只要有才能，在哪里都可以发挥作用，就怕你没有本事。你是习仲勋的女儿，就要‘夹着尾巴做人’。” 习乾平继续留在《国际商报》工作，后来出了几次国。
